Tra i dipinti di questo periodo sono da notare:

Ragazzo che monda un frutto, probabilmente un autoritratto, forse perché non aveva i soldi per pagare i modelli.  Di questa pittura esistono varie copie, ma l’originale non è mai stato trovato.  Qui si vede già l’ambiguità che sarà presente nelle sue opere:  è un ritratto o una allegoria?  Infatti Caravaggio spesso dipinge ritratti che sembrano allegorie, mentre nei suoi dipinti religiosi dipinge vere persone.

Il Bacchino malato, anche questo un autoritratto.  Questo Bacco non è certo un dio.  Invece del Bacco tradizionale come dipinto nel Rinascimento, Caravaggio dipinge un Bacco malato, di color livido, forse perchè sta ricuperando dalla sbornia.  Questa è un’opera importante perché si comincia già a vedere il famoso tenebrismo che caratterizzerà le sue opere.  In generale i suoi dipinti all’inizio sono pieni di luce ma col tempo diventano sempre più cupi e le sue figure sembra che siano imprigionate dalle tenebre (tenebrismo).

Il fruttaiolo, una straordinaria rappresentazione di natura morta.  Qui si vede già il trattamento particolare della luce diagonale, che sarà una caratteristica della sua pittura.

Tra il 1593 e il 1594 va a lavorare da Giuseppe Cesari, meglio noto con il nome di Cavalier d'Arpino, un pittore specializzato in affreschi che tra il 1590 e il 1595 godeva di grande prestigio nella città pontificia, e viene a contatto con persone influenti.  Vive con i fratelli d’Arpino per solo otto mesi, ma questo è un periodo molto importante per lui. 
Nel 1594 trova un protettore nel Monsignor Fantino Petrignani, un alto prelato del Vaticano, che gli fa conoscere il Cardinal del Monte, un nobile veneziano che proveniva da una famiglia molto potente ed era un lontano cugino di Enrico IV di Navarra.  Caravaggio entra al suo servizio e va ad abitare con lui a Palazzo Madama per circa 5 anni.  La sua fortuna è fatta: 

Come si vede nei dipinti seguenti, in questo periodo il suo stile si perfeziona e include più di una figura:

La buona ventura.  Un giovane ingenuo si fa leggere la mano da una zingara e non si accorge che lei gli ruba l’anello dalla mano.  L’espressione della zingara è quella di una ragazza esperta mentre il giovane è un credulone.  La luce viene da una finestra riflessa sul manico della spada.  C’è una striscia d’ombra, che indica forse una tenda.  La luce illumina il viso innocente del giovane ma lascia quello misterioso della zingara un po’ in ombra.  E’ il gioco di luci più complicato che Caravaggio abbia tentato finora.

I bari, trovato di recente, dove ritroviamo lo stesso giovane ingenuo, imbrogliato questa volta da un uomo sinistro alle sue spalle, mentre l’altro giocatore tiene il cinque di cuori dietro la schiena.  In questi due quadri però non c’è niente di sordido, il tono è scherzoso, i soggetti sono dei bei giovani. 
Un’altra caratteristica di questo periodo è che comincia a dipingere figure intere: 

Riposo durante la fuga in Egitto dove l’angelo divide il quadro verticalmente in due parti.  Originale l’angelo che suona il violino e San Giuseppe che tiene la musica.  Il paesaggio è giorgionesco.

La Maddalena, criticato dai contemporanei perché rappresenta una bella ragazza con l’aggiunta dell’ampolla d’olio e le perle (il simbolo di ciò a cui rinuncia) per farne una Maddalena. 

Il suonatore di liuto, il ritratto di uno dei tanti ragazzi che Caravaggio amava dipingere, le figure androgene che andavano molto di moda nel Rinascimento.  Si sa che è un maschio perché il libro di musica è aperto alla pagina del liuto, che è la parte del tenore.  Le parole dicono:  “voi sapete ch’io v’amo”.  Le note rappresentano una musica che ancor oggi si può suonare.
Sono state fatte molte congetture sulle preferenze sessuali di Caravaggio; pare che fosse bisessuale, ma i suoi dipinti sono poetiche rappresentazioni di bei giovani colti nel fulgore della loro giovinezza. 

Ragazzo morso da un ramarro, uno dei più effemminati dei suoi modelli, con la rosa tra i capelli, le cigliege, e altri simboli sessuali. 

Giuditta decapita Oloferne, il primo dei suoi dipinti che mostra un’azione violenta e drammatica, cosa che caratterizzerà le sue opere da ora in poi, come pure il buio dell’interno.  La luce, come in molti dei suoi quadri, viene da sinistra ed è completamente artificiale. 

Nel 1599 Caravaggio riceve la commissione dal Ministero delle Belle Arti di dipingere la Cappella Contarelli, nella chiesa di San Luigi dei Francesi.  E’ qui che si vede il naturalismo di Caravaggio nel suo massimo spendore.  E’ incaricato di dipingere 2 grandi tele da mettere una opposta all’altra e una pala per l’altare che descrivono la vita di San Matteo. 

Caravaggio non aveva mai dipinto quadri così enormi.  Qui si allontana dalle rappresentazioni tradizionali dei santi e provoca molte critiche non solo per il modo in cui rappresenta le persone ma anche per l’uso della luce. 

La vocazione di San Matteo è in classico esempio del tenebrismo caravaggesco.  Sembra infatti che l’azione avvenga al buio e che una illuminazione improvvisa riveli la scena, fissandola nella memoria nel momento in cui avviene.  Probabilemte Caravaggio. appendeva una lanterna da un lato dello studio tenuto al buio, con il risultato di ottenere una luce che attraversa la composizione, aumentandone il dramma, creando tensione e isolando le figure come in una rappresentazione teatrale.  Comunque questa luce è un’invenzione sua.  Non ha niente a che fare con la realtà.  La usa per dare rilievo alle figure e gli oggetti, per creare un’atmosfera drammatica e teatrale.  E’ un maestro dell’arte teatrale, nel presentare un evento illuminato dalle luci della ribalta.  Si tratta di un teatro muto, in cui il suono coincide con i gesti delle persone , prese nell’immediatezza dell’azione. 
Questo è il dipinto che sta a sinistra dell’altare ed è uno dei suoi quadri più famosi, con una narrativa silenziosa e quasi priva di azione.  Levi, il  collettore di tasse, che d’ora in poi si chiamerà Matteo, sta contando i soldi quando Cristo cambia per sempre il corso della sua esistenza.  I due uomini a sinistra non si accorgono neanche di quello che sta succedendo.  Matteo con la mano sinistra dice:  “chi, io?” mentre la mano destra sta ancora toccando i denari.  Gli altri due reagiscono in modo diverso.  Uno si appoggia a Matteo come per protezione, l’altro, che è armato, reagisce in modo più aggressivo.  Il quadro è diviso in due parti, messe ancora più in evidenza dalla differenza dei vestiti:  i personaggi di sinistra portano vestiti contemporanei a Caravaggio, mentre quelli di destra vestono con abiti dell’epoca di Cristo.  Nel mezzo c’è il vuoto, simbolizzato dalla mano di Cristo.  Uno dei quadri più belli di Caravaggio.

Dal lato opposto troviamo Il Martirio di San Matteo.  Il re di Etiopia, Irtico, voleva sposare Efigenia, che non solo era sua nipote e era anche la madre superiora di un convento.  Matteo aveva proibito il loro matrimonio e perciò venne ucciso.  Anche qui siamo in un interno buio, ma la scena questa volta è piena di azione e si concentra sull’esecutore.  Gli uomini seminudi sono i convertiti che stanno per essere battezzati.  Un angelo scende dal cielo e porge a Matteo la palma del martirio, creando una confusione che disperde gli altri uomini.  Uno di questi, sullo sfondo, è Caravaggio stesso.

San Matteo e l’angelo.  Nel 1602 si accinge a dipingere la pala centrale per l’altare, ma la prima versione viene rifiutata dai religiosi perché la figura del santo è considerata troppo rude, contadinesca e insultante.  L’angelo cerca di guidare la mano di Matteo, che è analfabeta e non sa scrivere da solo.  Questa tela è stata distrutta dai bombardamenti e ne rimangono soltanto fotografie in bianco e nero. 

San Matteo e l’angelo.  La seconda versione reinterpreta il soggetto in modo meno estremistico ed è tuttora presente sull'altare della Cappella.  Qui l’angelo sta dettando a San Matteo quello che deve scrivere nel Vangelo, un’interpretazione meno insultante della prima versione, ma anche meno originale. 

Questi tre dipinti provocarono una forte reazione a Roma e iniziarono un nuovo periodo nello stile di Caravaggio, che da questo momento dipinge quasi esclusivamente soggetti religiosi, a cui dà però un’interpretazione nuova e originale.  Sceglie soggetti di carattere drammatico, violento, o macabro, togliendo loro l’elemento idealizzato e prendendo i modelli da gente di strada. 
La cappella Contarelli è completata nel 1602 e causa una valanga di ordini da privati e da ecclesiastici.  Adesso Caravaggio è famoso e ricercato.  Non dipinge mai in piccolo, almeno di ciò non ci resta niente, e sta lontano da rappresentazioni di cose fantastiche.  Cerca di interpretare la relazione dell’uomo e Dio dal punto di vista umano, rappresentando figure con cui i contemporanei possono identificarsi.  Non ci sono santi con l’aureola, gli occhi rivolti al cielo, le mani in preghiera, come tante immagini banali che si vedono nelle chiese.  I suoi dipinti sono da paragonare un po’ ai film italiani del dopoguerra, con attori presi dalla vita reale, ma non per questo meno artistici. 

La sua religiosità è rimasta un mistero.  Molte delle sue opere furono ripudiate perché sospettate di contenuti eretici o perché considerate volgari.  Però se la Chiesa ripudiava le sue tele, i prelati le acquistavano per le loro collezioni private. 

Subito dopo aver dipinto la Cappella Contarelli, Caravaggio riceve un’altra commissione, e cioé di dipingere due quadri per la Cappella di famiglia di Monsignor Tiberio Cerasi nella Chiesa di Santa Maria del Popolo.  La pala centrale è di Annibale Caracci.  Alla sinistra dell’altare si trova il martirio di San Pietro, a destra la conversione di San Paolo.  Cerasi scelse il soggetto, ma Caravaggio scelse la composizione.  I santi sono legati da un motivo tematico, cioé hanno perso la capacità di agire e di volere e lasciano un mondo per un altro:  San Paolo il mondo pagano; San Pietro il mondo terrestre.

Il martirio di San Pietro, in cui le figure formano una croce greca.  Il dipinto coglie il momento in cui la croce viene tirata su mentre San Pietro accetta il martirio. 

La conversione di San Paolo, in cui il cavallo sovrasta la scena creando una sensazione opprimente e claustrofobica.
Questo è il periodo delle opere tradizionalmente più "caravaggesche", cioè quelle che meglio sintetizzano le caratteristiche della sua arte.

Canestro di frutta, una magnifica natura morta in cui le foglie simbolizzano i cicli della vita.  Lo stesso canestro lo ritroveremo più tardi nella Cena a Emmaus.

L’incredulità di San Tommaso, di un realismo quasi eccessivo.  Cristo è senza aureola, rappresentato in tutta la sua umanità.

La deposizione, dove si vede chiaramente che Caravaggio si è sempre rifiutato di idealizzare la figura umana.  Composizione a ventaglio, monumentale.

Alcuni dei suoi quadri provocarono reazioni negative e a volte violente, come La Madonna di Loreto, a causa dei piedi sporchi e vestiti logori dei due pellegrini in primo piano, e La morte della Vergine, per via del ventre gonfio e il viso comune.  Anche qui non c’è nessuna idealizzazione.  La Madonna è una donna qualunque, a piedi scalzi, vestita in modo semplice.  La scena è austera e solenne.  Il dipinto non fu accettato dal committente, ma nel 1607 Rubens vide il dipinto e consigliò il duca di Mantova di comperarlo.

Nella Cena in Emmaus la luce illumina l’attimo della rivelazione, quando gli apostoli riconoscono il Cristo risuscitato.  La frutta non rappresenta frutta primaverile ma autunnale ed ha un significato simbolico.  Questa cena non è mai stata rappresentata con tanta opulenza. 

Le persone di alto rango e gli artisti ammiravano i lavori di Caravaggio, mentre il contrario avveniva per i prelati, il popolo, e molti pittori della vecchia scuola che risentivano il suo successo;  tuttavia Caravaggio era diventato famoso ed era entrato in una classe di persone altolocate.  E non era cambiato, ma manteneva il suo spirito selvaggio, violento, anarchico e attaccabrighe e non aveva abbandonato la gente del popolo, che apparirà sempre nei suoi dipinti. 

Paradossicamante, mentre dipingeva santi e madonne conduceva una vita nefanda.  Pare che il suo temperamento fosse violento e incontrollabile.  Dal 1600 appare regolarmente nei rapporti della polizia: 

Nel 1600 è accusato di aver picchiato un altro pittore; 
Nel 1601 di aver ferito un soldato; 
Nel 1603 è citato in giudizio con altri tre compagni per aver diffuso un libello in cui veniva diffamato Giovanni Baglione, pittore egli stesso e autore di una delle prime biografie caravaggesche. 
L’11 settembre 1603 è accusato da un altro pittore, arrestato e successivamente rilasciato il 25 dello stesso mese per l'intercessione dell'ambasciatore di Francia.
Nel 1604 è nuovamente denunciato, stavolta dal cameriere di un'osteria romana, che ha colpito gettandogli in faccia un piatto di carciofi.
Nello stesso anno è arrestato per aver tirato dei sassi alle guardie di Roma. 
Nel maggio del 1605 viene arrestato per aver usato armi da fuoco e nel luglio dello stesso anno in Piazza Navona aggredisce il rivale in amore Mariano Pasqualone, a causa di Lena, modella dei suoi quadri di quel periodo.  Fugge a Genova, ma appena un mese dopo rientra a Roma.
Il 29 MAGGIO del 1606, perde 10 scudi in una gara di pallacorda (tennis) contro un certo Ranuccio Tomassoni.  Scoppia una lite tra i giocatori.  Segue una sfida al duello.  Quella notte Caravaggio e Tomassoni si incontrano, Caravaggio è ferito e così pure Tomassoni, che cade a terra.  Caravaggio lo colpisce di nuovo e lo lascia sanguinante e morente.

Ma Caravaggio è irrequieto e nel 1607 parte per Napoli.  Napoli a quell’epoca era la città più grande d’Italia con 280 mila abitanti.  Qui trova un ambiente estremamente ricettivo nei propri confronti: la sua pittura impressiona moltissimo i giovani artisti del luogo.  La città stessa, con il suo umore popolare e passionale, gli era congeniale e il gruppo artistico che comincia a raccogliersi attorno a lui lo elegge a proprio "maestro".  In questo periodo dipinge:

La Flagellazione.  Da notare un cenno di aureola, la testa che si piega per evitare il colpo, la luce che invade il corpo di Cristo. 

Le Sette Opere di Misericordia, un dipinto straordinario in cui riesce a combinare atti diversi in una composizione di grande effetto.  La scena si svolge sulla soglia della Locanda del Cerriglio, che avrà un ruolo importante nella sua vita come vedremo più avanti. 

Davide con la testa di Golia.  Molto è stato scritto su questo dipinto.  Qui si vede un Davide molto diverso da quello tradizionale, che di solito è fiero e trionfante.  Qui Davide è il somministratore della giustizia e il suo viso esprime compassione.  La cosa più impressionante però è la testa di Golia, che è un autoritratto.  Sembra che Caravaggio si sia ritratto come un dannato senza speranza di salvezza, un uomo morto, oltre che un peccatore, che implora la grazia divina e quella papale. 

Nel luglio del 1608, Caravaggio decide di partire per Malta.  Il Cavalier d’Arpino e Giovanni Baglione erano stati ordinati “cavalieri” di Malta, e Caravaggio ambiva allo stesso titolo.  L’ordine dei Cavalieri del Santo Sepolcro era stato fondato nel 12o secolo a Rodi, ma nel 1530, quando i Turchi avevano preso Rodi, i cavalieri si erano trasferiti a Malta.  L’ordine contava circa 2000 membri, era costituito per lo più di nobili e manteneva un esercito per difendersi dagli attacchi dei pirati e dei mussulmani. 

A Malta Caravaggio viene insignito della prestigiosa e ambita Croce di Grazia con l’aiuto del Gran Maestro Alof de Wignacourt.  Tra le opere dipinte a Malta sono da segnalare:

Ritratto del Gran Maestro Alof de Wignacourt, che piacque molto al Gran Maestro, il quale, come ricompensa, fece Caravaggio cavaliere. 

La decollazione del Battista, una composizione di classica semplicità che combina una varietà di forme.  L’unica figura in posizione orizzontale è quella di San Giovanni, parzialmente decapitato.  L’esecutore sta prendendo il pugnale con la mano destra, mentre con la sinistra è pronto a sollevare la testa per metterla nel piatto tenuto da Salomè.  Interessante la donna che si copre le orecchie, come per indicare che il suono dell’esecuzione è ancora peggiore della vista. 
Malta poteva essere l'occasione della sua vita: fama, onori, ricchezze sembrarono improvvisamente a portata di mano.  E invece, la storia si ripeté:  dopo aver offeso un potente cavaliere, viene gettato in prigione ed espulso dall’ordine.  Caravaggio fugge dalle carceri scalando il muro di cinta e s'imbarca in fretta e furia per la Sicilia. 
Siamo nel 1608.  A Siracusa trova ospitalità presso un suo vecchio amico.  Da lì va a Messina e Palermo.  I dipinti che esegue in Sicilia rivelano un cambiamento di stile, con un tono meno violento e emozioni più delicate ma espresse in un modo ancora più intenso dei quadri precedenti. 

Infatti guardando Il seppellimento di Santa Lucia, soffuso di calma e rassegnazione, non si direbbe che stesse attraversando un periodo così turbolento. 

Nell’Adorazione dei pastori non ci sono né angioletti, né aureole.  L’ambiente è umile e povero.  Il canestro contiene un po’ di pane.  Vicino ci sono gli arnesi da lavoro di San Giuseppe.  La Madonna non è sul trono, ma seduta per terra. 
Nell’ottobre 1609 Caravaggio torna a Napoli, sperando di ottenere il perdono papale poiché i suoi amici stavano intercedendo con il papa in suo favore.  Solo un dipinto sopravvive di questo periodo, Il Martirio di Sant’Orsola il suo ultimo, che è stato trovato di recente e su cui Caravaggio dipinse un altro autoritratto. 

Benché, come abbiamo visto, fosse stato espulso dall’ordine, Caravaggio continuava a farsi passare per cavaliere di Malta.  Sulla soglia della Locanda del Cerriglio viene riconosciuto da uomini assoldati dai Cavalieri e viene colpito ripetutamente con armi da taglio, lasciato a terra dai suoi assalitori e dato per morto. 

Ricupera, e dopo qualche mese di convalescenza, avendo saputo che il Cardinale Ferdinando Gonzaga aveva ottenuto il perdono papale per l’uccisione di Tomassoni, nel luglio del 1610 sale su un’imbarcazione che salpava per Roma.  Ma invece di scendere a Civitavecchia, forse non convinto di essere perdonato, scende a Palo, nel sud della Toscana, che era sotto il governo spagnolo.  Qui viene scambiato per un altro fuggitivo e incarcerato.  Due giorni dopo è rilasciato, ma quando esce di prigione le sue condizioni di salute sono pessime.  Inoltre il suo bagaglio era già partito con la barca.  Malato e febbricitante, cerca di raggiungere la barca sul litorale toscano e arriva a Porto Ercole dove due giorni dopo muore, probabilemte di polmonite.  Era il 18 luglio 1610 e Caravaggio aveva 37 anni. 

Il perdono papale fu elargito ufficialmente 3 giorni dopo la sua morte.

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